Manchester United

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Para la temporada 2003-04, el entrenador Sir Alex Ferguson le asignó el dorsal «7» que había dejado el ex capitán del Manchester, el mediocampista inglés David Beckham.

Hizo su debut en la liga inglesa el 16 de agosto de 2003, ante el Bolton Wanderers, ingresando al minuto 60 por el mediocampista inglés Nicky Butt. Marcó su primer gol de falta directa, en la victoria por 3-0 sobre el Portsmouth F. C. el 1 de noviembre en Old Trafford. En su primera temporada ganó la FA Cup al imponerse en Cardiff por 3-0 al Millwall F. C. de la Football League One, tercera categoría inglesa, donde Ronaldo abrió el marcador y fue nombrado el hombre del partido.

En su segundo año creció como futbolista asentándose como uno de los mejores jóvenes del fútbol mundial. Se afianzó en la titularidad del equipo y se propuso mejorar su registro goleador.

Ronaldo no consiguió cumplir con su propósito inicial de 12 goles, anotando 9 en los 50 partidos que disputó en el año.

Tras un mal inicio en la Liga 2005-06, en la que sin embargo anotó en los primeros partidos el gol número 1.000 del club en la Premier League, fue nombrado por la FIFAPro como «Mejor jugador joven del año», fimando algunas de sus mejores actuaciones como jugador «red» en partidos frente al Bolton Wanderers F. C., el Fulham F. C., el Portsmouth F. C., o el Wigan Athletic F. C. en la final de la Carling Cup, donde se proclamaron campeones después de vencer por 4-0. Finalmente se proclamó también campeón de liga por segundo año consecutivo, y sus números mejoraron a 12 goles en 47 partidos.

Después del Mundial de Alemania 2006, el jugador manifestó su deseo de recalar en España, aunque tras varias especulaciones, su alto precio (66 millones de euros) y las pretensiones salariales del futbolista no concretaron su salida del club.

En la siguiente temporada destacó especialmente su nueva faceta de asistente que dejaba patente su enorme evolución en un equipo donde sus actuaciones empezaban a ser muy destacadas e importantes para el devenir del club inglés.

Su progresión le llevó a ser designado en noviembre por la Barclays Premier League como «Jugador del mes». Mejoró también su faceta goleadora, siendo autor de varios dobletes, que le valieron para ser nombrado nuevamente como «Jugador del mes» de la Premier, y por el diario portugués A Bola como «Deportista portugués del año» por su importante contribución a la expansión del fútbol portugués a través del mundo. Recibiendo nuevos elogios por parte del mundo futbolístico, quien ya le situaba entre los mejores jugadores del momento y comenzaba a ser objetivo prioritario para los distintos clubes, como el F. C. Internazionale Milano, el F. C. Barcelona o el Real Madrid C. F., a lo que el portugués volvió a manifestar.